出身はオハイオ州ベクスレーで、大学はイリノイ州エヴァンストンのノースウェスタン大学を卒業、1969年に大学を卒業してシカゴサンタイムズ社に一般記事や特集記事を書く記者として就職、2年後にはコラムを担当します。
グリーンがアメリカ中の注目を浴びたのは処女作 “Billion Dollar Baby” 。
ロックスターのアリス・クーパーのコンサート設営スタッフとして働いた当時の彼の日記です。

グリーンは新聞のコラムに主力を注ぎ、1977年には最優秀コラムニストとして The National Headliner’s Award をアメリカのジャーナリスト達から受賞します。
直後にでライバル紙のシカゴトリビューンに移籍し、地元テレビ局にもゲスト出演するようになり、最終的には ABCネットワークの番組ナイトラインの解説者の地位を射止めます。