最終学歴は明治大学附属中野高等学校中退と自称するも、実は1979年大正大学文学部哲学科中国学コース入学、1983年中退します。
1982年、エンドウユイチたちと共に『東京おとなクラブ』を創刊します。
1983年6月から『漫画ブリッコ』誌上に連載した「おたくの研究」の中で、ガンダムファンやカリオストロファンなどの「異様さ」をあげつらい、「この頃やたら目につく世紀末的ウジャウジャネクラマニア少年達」を「おたく」と命名します。
この記事が読者と編集長（大塚英志）から反撥を受け、「おたくの―」は1983年12月号を最後に連載中止に追い込まれました。

新しい世代のサブカルチャーの担い手として注目を浴び、田口賢司および野々村文宏と共に”新人類3人組”と呼ばれました。
1989年、東京・埼玉連続幼女誘拐殺人事件で宮﨑勤が逮捕されおたくという概念がクローズアップされる中、大塚と再会した。

アメリカのジャーナリスト、またコラムニストであり、現在ニューヨーク・タイムズのコラム欄で主に国際関係について書いてあります。
リベラルな傾向が強い同紙でも代表的なコラムニストであり、彼のコラムは多くの読者です。
賛否両論含めてを獲得しています。
2003年のイラク戦争では開戦を支持したが、占領政策には批判的でアブグレイブ刑務所の囚人虐待事件発生のさいは、コラム上でラムズフェルド国防長官の辞任を促した。

ドイツからのユダヤ移民の二世としてニューヨーク市に生まれます。
ハーヴァード大学卒業後、『ニュー・リパブリック』の創刊に携わります。
第一次世界大戦中、ウッドロウ・ウィルソン大統領のアドヴァイザーを務め、対ドイツ軍に対する宣伝ビラの作成や和平に関する14か条の原案作成に関わります。
戦後間もない1922年に『世論』を刊行します。

『ニューヨーク・ワールド』紙の論説委員・編集長を務めた後、『ニューヨーク・ワールド』紙の廃刊にともない、ライバル紙であった『ニューヨーク・ヘラルド・トリビューン』紙のコラムニストになります。
1931年9月8日から、彼のトレード・マークともなったコラム『Today and Tomorrow』が『ニューヨーク・ヘラルド・トリビューン』紙に掲載されます。
マッカーシズムとベトナム戦争に対し、鋭い批判を行い、ジョンソン政権と「リップマン戦争」と呼ばれる激しい論争を起こします。
1967年5月5日の掲載を最後に『Today and Tomorrow』を断筆します。